O artigo apresenta reflexões, possibilidades e desafios metodológicos e didáticos enfrentados pelos professores de filosofia no ensino médio das escolas secundaristas do país. Bem como, aborda acerca do porquê estes desafios e indagações vêm tomando conta das preocupações dos professores, e das pautas dos pesquisadores, demonstrando que nos últimos tempos principalmente após a filosofia ser disciplina obrigatória nos currículos escolares, com a Lei nº 11.684/08 de 02 de junho de 2008, as pesquisas e o interesse vêm crescendo juntamente com o sentimento de responsabilidade, ou seja, de como atingir os objetivos das orientações curriculares para o ensino médio. Ao longo deste texto são retomadas algumas leituras importantes para a discussão do tema, e que aludem para a reflexão sobre as relações entre as metodologias utilizadas, os conteúdos ensinados e as aprendizagens da filosofia enquanto disciplina. Desta maneira, são levantados aspectos importantes que fazem referência ao domínio da didática, para que se repense as estratégias de transferência dos conteúdos da disciplina filosófica, dos fundamentos para o seu ensino e de como possibilitar a imersão dos jovens no campo dos saberes e na construção do conhecimento. Por fim, considera-se que nem sempre é fácil a escolha de uma metodologia para o ensino e aprendizagem da filosofia ou do filosofar, pois há uma grande diversidade sociocultural, econômica e geográfica em cada grupo ou classe de estudantes, sendo que essas diferentes realidades se apresentam infalivelmente a cada início de curso. Na busca de um ensino de filosofia por conceitos, finaliza-se com a exposição de uma proposta didática para as aulas dessa matéria, a saber, a filosofia.