Este artigo compara duas sequências didáticas da disciplina História desenvolvidas pelos professores Conceição Cabrini e Wagner Pinheiro em escolas públicas da cidade de São Paulo, com turmas de jovens e adultos em épocas distintas. Foram contextualizados os momentos de produção e a cultura escolar nos quais as propostas didáticas se realizaram. As etapas de cada uma das sequências didáticas foram analisadas e estabeleceram-se semelhanças e diferenças a respeito das concepções de ensino de História, procedimentos didáticos, entre outros aspectos.