O artigo busca compreender os dilemas dos Gestores de Escolas Públicas Municipais da Cidade de São Paulo que atuam com demandas de escassez de recursos dos mais diversos. Trata-se de pesquisa qualitativa de dados e informações, assim como de uma revisão bibliográfica que de forma qualitativa possibilitou apresentar como ocorrem os processos de uso de verbas. Demonstra como cada vez mais atribuições de cunho administrativo e de manutenção de estruturas tanto física como as pedagógicas estão sendo direcionadas ao Gestor, com cada vez menos verbas, isto tem desencadeado cada vez mais relatos de adoecimento de gestores. A pesquisa é um alerta para a necessidade de formação, módulo de funcionários adequados e com verbas direcionadas a ações pedagógicas e não de manutenção de prédios e equipamentos que seriam funções do órgão administrativo como Diretoria de Educação e Secretaria Municipal de Educação. Evidenciamos a solidão e as dificuldades que os gestores sofrem para manter os atendimentos, organizar o cotidiano e terminar os dias de maneira eficaz. Demonstrando como são excessivas as cobranças jurídicas, administrativas e pressões psicológicas infringidas aos gestores, e, consequentemente aumentando o stress e angústia fatores que demonstram ser a origem de aumento expressivo de casos de doenças entre esta esfera de cargos.